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陈清奇的药学著作

Qingqi Chen’s Book

 

 

《美国抗癌药物化学合成速查》

 A fast guide to anti-cancer drug substances, drug products and their total synthetic routes

 

《美国抗癌药物化学合成速查》

陈清奇 编著

 

总页数:657。总字数:1,002K。科学出版社(2009.02)。书号:ISBN: 9787030224965

  

本书介绍了近60年来美国FDA批准过的抗癌药物共128种。其中小分子药物97种,生物技术药物31种,药品制剂共831个,几乎覆盖了目前美国市场上 所有的抗癌物和药品。全书按药物通用名的英文字母顺序编排,系统地介绍了药物的化学结构作息、适应证、药物简介、药品上市信息。本书针对小分子药物,全面 介绍了其各种化学合成路线和文献出外;针对生物大分子药物及非化学合成来源的小分子药物则给出了与药物原料、药品配方、开发研究相关的文献。

   

本书可供药物研究开发相关专业的科研和教学人员参考使用。

 

 

 

 

 

 

 

 

《美国抗癌药化学合成速查》

 A Fast Guide to Anticancer Drug Substances, Drug Products and Their Chemical Synthesis

 

 

 

 

 

 

陈清奇 编著

 

 

 

 

 科学出版社

 

 

 


内容简介

 

本书介绍了近60年来美国FDA批准或曾经批准过的抗癌药物共128种。 其中小分子药物97, 生物技术药物31, 药品制剂共831, 几乎覆盖了目前美国市场上所有的抗癌药物和药品。 全书按药物通用名的英文字母顺序编排,系统地介绍了药物的化学结构信息, 适应证, 药物简介, 药品上市信息。 针对小分子药物, 本书全面介绍了各种化学合成路线和文献出处。 针对生物大分子药物及非化学合成来源的小分子药物本书给出了与药物原料, 药品配方, 开发研究相关文献。

 

读者对象: 可作为药物研究开发相关专业的科研和教学人员参考使用。



 

前言

癌症已成为人类仅次于心血管疾病的第二号杀手。美国癌症协会的统计资料显示, 2002年全球有670万人被癌症夺去了生命, 约占当年总死亡人数的12%, 预计这一数字将在2020年上升到1030【注1 全球目前的肿瘤患病人数估计超过4000【注2。癌症已成为常见且严重威胁人类生命和影响人类生活质量的重大问题之一。 由癌症而引发的问题也越来越成为社会经济发展的负担。以美国为例,2006年美国全年用于癌症相关的总花费为2063 亿美元, 其中直接的医疗费用为782亿美元【注1 与国外相似, 我国癌症的每年新发现病例, 死亡人数都呈上升趋势。 据中国抗癌协会统计, 2005年我国的癌症新发病例220万、因癌症死亡人数为160-170万,现有患癌病人310【注3。由于人类对癌细胞的病变和转移, 抗癌药物对癌细胞的作用机理认识的局限性, 人类目前尚不能完全治愈癌症, 至多只能非常有限地延长癌症病人的存活时间。癌症疾病的长期存在, 癌症新发病例的大幅增加及癌症难于治愈的特点决定人类社会对癌症药物的需求将不断增长。 这种发展趋势也将会给制药工业带来巨大的商机。我国作为正在崛起中的大国, 近年来在政府, 制药企业, 广大科技人员的通力合作下, 已在抗癌药物和药品的研发和生产上已取得了很大成就。 我国目前已有能力生产40多种抗癌药物, 原料药总产量多达44吨以上【注3  然而也应该看到我国抗癌药物的研究与生产与发达国家比还是有一定距离。 在供求关系的杠杆作用下, 预计我国政府和制药工业都会加大对抗癌药物的投入, 今后几年内, 抗癌药物的研究和开发将会是科研部门和制药工业界的热门研发领域之一。 本书就是为顺应我国抗癌药物的发展潮流而编写的。

 

读者通过本书可以很快了解到下列信息: (1)美国所有已批准的抗癌药物, 其化学结构,用途和作用机理; (2)每一种药物有多少种制剂在美国上市和详细的产品信息, 如商品名, 剂型, 剂量, 是处方药还是非处方药(OTC药品), 市场状态(指正在上市还是停止上市), FDA 产品申请号, 批准时间, 申报厂商等。(3)化学药物的合成路线和相应的参考文献。

 

全书共介绍128个抗癌药物。其中生物技术药物(主要是生物大分子, 如抗体, 酶等)31, 药品制剂共831, 几乎覆盖了目前美国市场上所有的抗癌药物和制剂。 针对每一个药物, 本书还比较全面地列出了其化学合成方法。 为了节省编幅, 全书使用了有机合成专业中通用的化学合成路线图来描述该药物的生产制造方法。 其中化学合成路线主要是利用多种大型化学和药物数据库通过数种检索方法而来。为了方便读者查找原文, 本书在合成路线之后还给出了详细的文献出处。

 

本书从一开始就得到科学出版社的大力支持 特别要感谢本书的责任编辑沈红芬老师, 她花了大量时间认真校阅了本书的手稿, 提出了很多宝贵的建议, 对本书的进一步完善有非常重要意义。此外王霞老师也为本书提供了大量帮助,在此一并感谢。此外我还要借此机会感谢我家人的大力支持与帮助, 没有家人的支持和理解, 我不可能牺牲大量业余时间夜以继日地花上数千小时来编写本书最后, 我还要感谢周文能, 周小知, 赵云清, 汪秋安, 杨定桥等老朋友多年来的友谊和大力帮助

 

虽然笔者竭尽全力希望把本书编写得尽善至美, 但限于知识水平, 加之时间仓促, 书中不足与错误之处难免, 恳请同行和读者批评指正

 

 

陈清奇 博士

20082月于美国北卡罗纳州教堂山市

(Chapel Hill, North Carolina, USA)



使用说明

 

1. 药物中文通用名:

本书中的药物中文通用名以《中华人民共和国药典》的现行版和《中国药品通用名称》为准。对于《中华人民共和国药典》的现行版和《中国药品通用名称》没有收入的药物则主要从医药专业刊物和医药中文网站里所提供的中文名称中挑选。选择的依据是尽量符合国家药典委员会所制订的《中国药品通用名称命名原则【注1 极少数药物在《中华人民共和国药典》, 《中国药品通用名称》, 公开刊物及医药网页中没有收入的, 则标上暂无中文名”, 并按照国家药典委员会的《中国药品通用名称命名原则》提供试译名供读者参考.

 

 

2. 关于药物化学结构:

药物的化学结构可从以下几个免费数据库中获得: (1). 美国国家医学图书馆 (U.S. National Library of Medicine)的化学身份证高级数据库(CHEMIDPLUS ADVACED). 其网也是chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/. 目前该数据库共含有38万多种化合物. 可使用的检索方法有: 药品通用名, 学名, 商品名, 美国化学会登记号, 分子式, 药物分类号, 定位代码等。(2).美国健康研究所(NIH)的PUBCHEM数据库,其入门网页时:http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/(3). 药品说明书数据库:FDA数据库(http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/)、美国处方药品网( http://www.rxlist.com)、 美国药品网(http://www.drugs.com)几乎收集了所有药品的说明书. 可使用药品的商品名或通用名检索. (4). 药品生产企业的产品介绍网页, 及随药品包装的产品说明。(5. 生物大分子药物的化学结构信息可从加拿大的药品银行网页中查找. 其网页是: http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/index.html. 该数据库目前收集了FDA 批准的小分子药物1000多个, 生物大分子药物100多个, 正在人体临床试验的药物3000多个.

 

 

3. 适应证:

这部分内容主要是摘自药品中文说明.

 

4. 药物简介:

这部分主要从该药品的说明书中摘录其“作用机制”部分内容. 更详细的内容可从药品说明书中查阅.

 

5. 药品说明书参考网页:

为了方便读者进一步查阅药品说明书原文, 本书给出了详细的英文和中文参考网页地址,其中英文的药品说明书网页主要选自FDA官方网页,药品生产厂家或经销商的产品网页,和专业药品网页包括rxlist.comdrugs.com,因此具有较好的可靠性和专业水准。但由于我国的中文药品专业网站尚处于发展和有待完善的阶段,而我国相关的政府部门也没有一个权威部门从事这项工作。因此本书提供的药品说明书中文网页地址不一定完全准确。如果读者不能按本书所提供的网页地址找到相关的中文药品说明书,可能是该网站管理人员将网址修改或删除了。建议读者通过www.google.com网站使用关键词查找。

 

以下几个网站收集了比较完整和专业的英文药品说明书:

美国FDA官方网页: http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm http://www.fda.gov/cder/drug/DrugSafety/DrugIndex.htm.

美国处方药品网: http://www.rxlist.com.

美国药品网: http://www.drugs.com.

 

以下几个专业网站收集了很多药品中文说明书:

中国药网: http://www.chinapharm.com.cn

药典在线: http://www.newdruginfo.com; http://www.ydzx.cn.

药源网: http://www.wanneter.com.

中国癌症信息库: http://www.bufotanine.com.

中华肿瘤医学网: http://www.china.tumor.cn.

中国抗肿瘤药品论坛: http://www.tumourdrug.com.

广州新稀特大药房: http://www.newdrug.com.cn.

印度抗肿瘤药房: http://www.induyaofang.in.

广州抗百济肿瘤药房网页: http://www.cancerotc.com.

天下医药网: http://www.ayiyao.com.

 

 

6. 本品在美国的上市信息:

这一部分主要介绍了美国FDA数据库中所有含有该活性成分的药品的上市申请. 这些内容可以通过DRUG FUTURE药物在线网页(http://www.drugfuture.com)所提供的平台对FDA的数据库进行检索. 读者也可从FDA 的药品数据库中直接查阅这些信息(网站地址为: http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/),读者也可以从 FDA”橙色药品数据库网站中查阅(其网站为:http://www.fda.gov/cder/ob/default.htm)。针对每一个药品制剂, 本书介绍了其活性成分, 商品名, 剂型, 规格, 美国FDA药品申请号, 产品号, 市场状态, TE代码. RLD信息, 药品类别, 申请机构。现将每个条款说明如下:

【活性成分】: 给出了中英文对照名; 中文名置于括号内.

【商品名】: 指该药品在美国的注册商标名.

【剂 型】:  药物的剂型,简称药剂。到目前为止,药物剂型已有几十种之多。最常用的剂型有:1、注射剂:简称针剂(包括溶液、水针剂、油针剂及粉针剂等)。2、片剂。3 胶囊剂(包括硬胶囊剂、软胶囊剂和肠溶胶囊剂等)。4、溶液剂(一般指药物的内服或外用溶液,其溶媒多为水、醇或油类)。5、颗粒剂(又称冲剂或干糖浆,多用于儿科)。6、软膏剂(药物加入辅料中制成的一种易涂于皮肤、粘膜或创面的半固体外用制剂)。7、栓剂(通常用于肛门塞入作全身或局部治疗,少数用于阴道、尿道)。除上述剂型外,还有很多其他剂型如滴剂、散剂、丸剂、洗剂,气雾剂,喷剂等。

【规 格】: 指该药品的有效成分的含量, 和该药品最小包装的描述.

【申请号】: NDA ANDA申请号。通常药品申请人向美国FDA提交药品上市申请后, FDA就会为该药品指定的一个申请号码. NDANew Drug Application的缩写, 意为新药申请. NDA通常是全新的药物或创新药物, 表示该药物以前没有以任何形式上市. NDA也适应于已知药物以新的配方, 新剂型, 新规格, 新的给药方式和用于新的适应证而提出的申请。 ANDAAbbreviated New Drug Application的缩写, 意为简化新药申请。 通常ANDA主要是针对仿制药品, 其专利已过期或很快要过期的药品。 ANDAFDA设立的仿制药品简化申报办法。与FDA已批准的同类NDA药品相比较,ANDA药品具有相同或非常近似的有效成分、剂型、效力、给药途径、使用方法、药品标签内容。ANDA药品的售价通常较低。

【产品号】: 指药品申请人的产品号码.

【市场状态】: 指是该药以处方药、非处方药的形式上市还是已停止上市了。

TE代码】: TE Therapeutic Equivalence的英文缩写, 意为治疗等效, 或同等疗效, TE代码是用于评估通用药(即按ANDA程序申报的药品)和创新药治疗等效性的代码. 当两种产品在相同条件下以同一剂量给予时,两者的生物利用度没有明显差异,则认为具有生物等效性或治疗等效关于TE代码的更详细的说明,读者可参考FDA的官方网页, 其网址是: http://www.fda.gov/cder/ob/docs/preface/ecpreface.htm#TEC;

【批准日期】指FDA批准该药品的日期.

RLD: RLDReference Listed Drug的英文缩写, 指药品参照物或药品参照标准, 表示该药品是否已被作为其它申请机构申请ANDA药品的标准.

【药品类别】: 处方药, 非处方药, 或停止上市.

【申请机构】:指向FDA提出药品上市申请的申请人。

 

7. 化学合成路线:

针对每个小分子药物,本书在通过系统而全面的化学合成数据库检索的基础上,精选了出了比较有代表意义和有重要参考价值的化学合成方法。有些药物由于疗效好,价值高,用途广,对癌症治疗研究的影响面宽,各国政府,科研机构和制药公司都投入大量的人力和资金对这些药物进行深入、细致和长时间的研究和开发。通过这些研究,科学家们发表了大量有关这些药物的研究论文和发明专利。从检索的结果看,有些药物的研究论文多达上千甚至上万篇文献。限于篇幅,本书不可能将这些科研成果作一一介绍,而是有选择性地精心挑选重点作为本书的介绍对象。本书对文献选择的优先顺序为:期刊文献优先于专利文献。而对期刊文献的精选原则是:SCI期刊影响因子高的优先,最近发表的优先。为了节省篇幅,本书采用合成路线提要的形式,即采用一步合成反应图来表示该药物的合成方法,并将目标产物置于黑框内使之更为醒目。同时还在该合成路线之后列出了相关的参考文献,包括论文作者,文件标题和期刊出处或专利号。本书的合成反应图中还给出了起始原料和产物的化学结构,化学试剂,催化剂,反应条件(如时间,温度,压力等)。依据化学合成专业的惯例,本书的化学合成反应图中大量使用“通用缩写”(主要按美国化学会期刊中所使用的缩写方法)。为了便于读者理解和查阅,本书最后部分给出了缩写表和相关试剂、催化剂的化学结构。本书中的化学合成路线图,有些比较简单,读者可以很容易地理解其详细的合成方法,但有些比较复杂,并不是那么容易可以一眼看出其详细的合成过程。在这种情况下,笔者建议读者依据合成路线后所附的文献,直接参考原始研究论文。本书所收文献的最后截止日期为200711月。

 

8. 关于一些常用的缩写:

按化学合成专业的惯例,本书的参考文献、专利文献、和化学合成路线中大量使用了缩写。为了方便读者查阅,本书在书后提供了数个附录。其中附录1为氨基酸缩写,附录2为本书使用的缩写词汇表和相关的化学结构,附录3为期刊缩写表,附录4为专利代码缩写表。此外,有关药物产品中的缩写FDA 统一规定编写的, 详细的情况可参见FDA 的网站: (http://www.fda.gov/cder/drugsatfda/glossary.htm).

 

9.美国之外的抗癌药:

为了让读者对全世界的抗癌药有一个比较全面的了解,附录5收集了那些尚未获得美国FDA批准上市,但已在中国或世界其他国家上市的抗癌药。这一部分编写格式与正文基本相似,主要给出了药物通用名,化学结构,适应证,药物简介。其中药物简介和适应证部分内容主要摘自中文药品说明书。

 

10. 抗癌药的化学结构特点:

抗癌药虽然品种很多,化学结构复杂,但其化学结构还是有一定规律。通常结构相似的药物,其作用机制也相近。了解抗癌药的化学结构特点,对理解其作用机制有很大帮助。本书在附录6简单归纳了目前临床上使用抗癌药的化学结构特点供读者参考。希望能对从事新药研究的读者和科研人员设计新药有一定借鉴意义。

 



目录

前言

使用说明

正文目录

正文

附录1:氨基酸缩写和化学结构对照表

附录2:本书使用的词汇缩写表

附录3:本书使用的期刊名称缩写表

附录4:专利文献中使用的国家代码表

附录5:其他抗癌药物

附录6:抗癌药物的化学结构特点

附录7:本书中文药名索引

附录8:总索引

 


正文目录

Abarelix (阿巴瑞克)

Aldesleukin (阿地白介素)

Alemtuzumab (阿来组单抗)

Alitretinoin (阿里维A)

Allopurinol Sodium (别嘌醇钠)

Altretamine (六甲蜜胺)

Amifostine (氨磷汀)

Anakinra (阿那白滞素)

Anastrozole (阿那曲唑)

Arsenic Trioxide (三氧化砷)

Asparaginase (门冬酰胺酶)

Azacitidine (阿扎胞苷)

Bevacizumab (暂无中文名,试译名:贝瓦西左单抗)

Bexarotene (蓓萨罗丁)

Bleomycin (博莱霉素)

Bortezomib (硼替佐米)

Busulfan (白消安)

Capecitabine (卡培他滨)

Carboplatin (卡铂)

Carmustine (卡莫司汀)

Cetuximab (西妥昔单抗)

Chlorambucil (苯丁酸氮芥)

Cisplatin (顺铂)

Cladribine (克拉屈滨)

Clofarabine (氯法拉滨)

Cyclophosphamide (环磷酰胺)

Cytarabine (阿糖胞苷)

Dacarbazine (达卡巴嗪)

Dactinomycin (放线菌素D)

Dalteparin Sodium (达肝素钠)

Darbepoetin Alfa (阿法达贝泊汀)

Dasatinib (达沙替尼)

Daunorubicin (盐酸柔红霉素)

Decitabine (地西他滨)

Denileukin Diftitox (暂无中文名,试译名:德尼白毒素)

Dexrazoxane Hydrochloride (盐酸右雷佐生)

Docetaxel (多西他赛)

Doxorubicin (多柔比星)

Dromostanolone Propionate(暂无中文名,试译名:丙酸屈膜斯酮)

Eculizumab (暂无中文名,试译名:依库丽左单抗)

Elliott's B Solution (暂无中文名,试译名:艾丽沃特溶液)

Epirubicin (表阿霉素)

Epoetin Alfa  (阿法依泊汀)

Erlotinib Hydrochloride (盐酸厄洛替尼)

Estramustine (雌莫司汀)

Etoposide Phosphate (磷酸依托泊苷)

Etoposide, VP-16 (依托泊苷)

Exemestane (依西美坦)

Fentanyl (芬太尼)

Filgrastim (非格司亭)

Floxuridine (氟脲苷).

Fludarabine Phosphate (磷酸氟达拉滨)

Fluorouracil (氟尿嘧啶)

Fulvestrant (氟维司群)

Gefitinib (吉非替尼)

Gemcitabine Hydrochloride (盐酸吉西他滨)

Gemtuzumab Ozogamicin (吉妥单抗)

Goserelin Acetate (醋酸戈舍瑞林)

Histrelin Acetate (醋酸组胺瑞林)

Hydroxyurea (羟基脲)

Ibritumomab Tiuxetan (替伊莫单抗)

Idarubicin (伊达比星)

Ifosfamide (异环磷酰胺)

Imatinib Mesylate (甲磺酸伊马替尼)

Interferon Alfa 2a (干扰素α-2a)

Interferon Alfa-2b (干扰素α-2b)

Irinotecan Hydrochloride (盐酸伊立替康)

Lapatinib Ditosylate (二苯磺酸拉帕替尼)

Lenalidomide (来那度胺)

Letrozole (曲来唑)

Leucovorin Calcium (亚叶酸钙)

Leuprolide Acetate (醋酸亮丙瑞林)

Levamisole Hydrochloride (左旋咪唑)

Lomustine (洛莫司汀)

Meclorethamine Hydrochloride (盐酸氮芥)

Megestrol Acetate (醋酸甲地孕酮)

Melphalan Hydrochloride (盐酸美法仑)

Mercaptopurine (巯嘌呤)

Mesna ( 美司那)

Methotrexate (甲氨蝶呤)

Methoxsalen (甲氧沙林)

Mitomycin C (丝裂霉素)

Mitotane  (米托坦)

Mitoxantrone Hydrochloride (盐酸米托蒽醌)

Nandrolone Phenpropionate (苯丙酸诺龙)

Nelarabine (奈拉滨)

Nofetumomab (暂无中文名,试译名: 诺菲图膜单抗)

Oprelvekin (奥普瑞白介素)

Oxaliplatin (奥沙利铂)

Paclitaxel (紫杉醇)

Palifermin (暂无中文名, 试译名: 帕力非明)

Pamidronate Disodium (帕米膦酸二钠)

Panitumumab (帕尼单抗)

Pegademase (培加酶)

Pegaspargase (培门冬酶)

Pegfilgrastim (乙二醇化非格司亭).

Peginterferon Alfa-2b (聚乙二醇干扰素α-2b)

Pemetrexed Disodium (培美曲塞二钠)

Pentostatin (喷司他丁)

Pipobroman (哌泊溴烷)

Plicamycin (普卡霉素)

Porfimer Sodium (卟吩姆钠)

Procarbazine Hydrochloride (盐酸丙卡巴肼)

Rasburicase (拉布立酶)

Rituximab (利妥昔单抗)

Sargramostim (沙格司亭)

Sorafenib (索拉非尼)

Streptozocin (链佐星.)

Sunitinib (舒尼替尼)

Talc (滑石粉)

Tamoxifen Citrate (枸橼酸他莫昔芬)

Temozolomide (替莫唑胺)

Teniposide (替尼泊苷)

Testolactone (睾内酯)

Thalidomide (沙利度胺)

Thioguanine  (硫鸟嘌呤)

Thiotepa (塞替派)

Topotecan Hydrochloride (盐酸拓扑替康)

Toremifene Citrate (枸橼酸托瑞米芬)

Tositumomab (托西莫单抗)

Trastuzumab (曲妥珠单抗)

Tretinoin ( A)

Uracil Mustard (乌拉莫司汀)

Valrubicin (戊柔比星).

Vincristine (长春新碱)

Vinorelbine (重酒石酸长春瑞滨)

Vorinostat (暂无中文名,试译名:沃雷诺司)

Zoledronic Acid (唑来膦酸)



【注1数据来源:美国癌症协会: http://www.cancer.org/docroot/stt/stt_0.asp.

【注2 数据来源: 参见中国药网: http://www.chinapharm.com.cn/html/scfx/10464920050113.html.

【注3数据来源:中国生物医学工程学会瘤靶向学术委员会, 2006年抗肿瘤药物市场研究报告--国际国内抗肿瘤药物市场状况. 参见中国药网: http://www.chinapharm.com.cn/html/scfx/1192678456437.html.

【注1详见国家药典委员会的相关网页: http://www.chp.org.cn/news/huayao/070808mc/fj4.htm

 

 

Contatc: Qingqi Chen
Email: qqchen@gmail.com

 

 

 

 

 

 

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